Previo a su arribo a este consulado fué miembro del Seminario Superior del Departamento de Estado, un programa ejecutivo de alto prestigio para la capacitación de oficiales de carrera diplomática del gobierno de los Estados Unidos. De 1999 al 2002 se desempeñó como Ministro Consejero de la Misión, y cómo Encargado de Negocios de la Embajada de los Estados Unidos en Trinidad y Tobago; de 1996 a 1999 fungió como Cónsul General Ad Interino y Jefe de Servicios Consulares en el Consulado General en Ciudad Juárez, Chihuahua. Fué también Jefe de Servicios Consulares de 1990 a 1994 en la Embajada de Estados Unidos en Bonn, Alemania.

Unas de sus primeras asignaciones dentro del Servicio Exterior fueron en Rumania, Las Bahamas y Pakistán. Parte de su carrera diplomática en Washington, D. C., incluye el Centro de Operaciones del Departamento de Estado, y también la sección de Coordinación de Políticas de la Oficina Adjunta del Secretario de Estado para Asuntos Consulares. Ha sido miembro del Servicio Exterior Ejecutivo desde 1999.

El funcionario diplomático obtuvo su licenciatura en 1977 de la Universidad de Harvard, una Maestría de la Universidad Duke en 1979, y una licenciatura en Recursos de Estrategia Nacional de la Unversidad Nacional de la Defensa en 1996. El Sr. Stewart esta casado con Katrine Stewart, y tienen cinco hijos.